En quimica organica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos, cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molecula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.
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Como indica la teoría de la resonancia loa diagramas donde se usa una flecha doble que significa que ninguna de las dos estructuras representadas (1) son entidades diferentes sino, solamente entidades hipotéticas. Un enlace C=C es más corto que un enlace C-C, pero en el caso del benceno, C6H6 todos los enlaces carbono-carbono poseen la misma longitud de enlace, que es intermedia entre la longitud de un enlace simple y enlace doble (2).
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Los compuestos aromáticos son estructuras planares por la conjugación de los electrones pi que le imparten propiedades especiales a este grupo funcional. El Benceno es el principal miembro de los compuestos aromáticos, debido a la conjugación que existe entre los uniones todas las posiciones son iguales antes de tener una sustitución el anillo. La representación que más usada es:
Son un grupo que contiene anillos cerrados de átomos de carbono representan estabilidad por tener la estructura resonante asignada.
- Hormonas
- Vitaminas
- Los Condimentos
- Perfumes y tintes orgánicos
COMPUESTOS IMPORTANTES
NICOTINA
Es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco con alta concentración en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de la planta.
Es un potente veneno e incluso se usa en múltiples Insecticida (fumigantes para invernaderos) En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua y polar.
ANILINA
La anilina es un compuesto organico, líquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de Poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, estabilizadores para la industria del caucho,herbicidas, barnices y explosivos.
TOLUENO
FENOL
Es un solido cristalino cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente, el fenol no es un alcohol, El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico.
El fenol es desinfectante, una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir algunas sustancias en extremo fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos y almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportaban químicamente distinto, que los demás compuestos orgánicos. Hoy, el termino aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él.
Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente aromáticos. Entre ellos se cuenta el Benceno, benzaldehido, tolueno y sus derivados, además de algunos productos biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina llamada estrona, la morfina y el diazepan(valium)
Se ha observado que la exposición prolongada al benceno mismo reduce la actividad de la medula ósea (la deprime) y provoca como consecuencia la leucopenia (disminución de los glóbulos rojos en la sangre), por lo cual se debe evitar el contacto directo y exposiciones prolongadas al benceno.
"La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, en Londres apareció por primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado obtenido de fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia en botellas de hierro, estas botellas se colocaban por lo general en el sótano de las casas. El gas por medio de unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se había notado que durante los fríos fuertes el gas perdía su capacidad de producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la fabrica de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubrió que la parte componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, al frío en el fondo en el fondo de las botellas, formando una capa de liquido trasparente. Al examinar este liquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo, El benceno." (Curso de química orgánica, B Paulov y A. Tebentiev, paginas 405 y 406).
Fuentes de hidrocarburos Aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la elaboración de los hidrocarburos más complejos y sus dos fuentes principales son el carbón (o hulla) y el petroleo. El carbón es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000ºC en la molécula de Hulla ocurre desintegración térmica (pirólisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgánicos.
El petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500ºC, a altas presiones. El heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y ciclación.
Tolueno
Nomenclatura de compuestos aromáticos
Las sustancias aromáticas han adquirido gran numero de nombres comunes, no sistemáticos. La IUPAC permite mantener el uso de algunos de estos nombres, aunque en general se desalienta su uso. Es así como el metilbenceno es llamado tolueno, el hidroxibenceno, fenol; el aminobenceno, Anilina; etc.
Los derivados del benceno monosustituidos se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos, usando la palabra -benceno como nombre principal. Así el C6H5NO2 es nitrobenceno y el C6H5Br es bromo benceno.
Cuando el benceno se encuentra unido a un alcano de más de seis carbonos, el compuesto se nombra como un alcano sustituido por un fenilo, que por lo general se abrevia con la letra griega mayúscula Fi, o -Ph.
A los bencenos cuando se encuentran disustituidos, se les llama usando los prefijos orto- u o-disustituido cuando tiene una relación 1,2 en el anillo, es decir, están en carbonos vecinos; meta- u m-disustituido cuando están en relación 1,3 en el anillo, es decir, separados por un tercer carbono; para- o p-disustituido, cuando se encuentran en relación 1,4, es decir, en extremos opuestos de la molécula.
Cuando un benceno posee más de dos sustituyentes, se debe nombrar enumerando la posición de cada uno de ellos en el anillo. La numeración debe asignarse de manera que se asignen los números más pequeños posibles partiendo por el más importante. Los sustituyentes se nombran alfabéticamente cuando se establece el nombre.
EFECTOS EN LA SALUD.
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.
Algunos de los HAPs son manufacturados. Estos¡HAPs puros generalmente son sólidos incoloros, blancos o amarillo-verde pálido. Los HAPs se encuentran en alquitrán, petróleo crudo, creosota y alquitrán para techado, aunque unos pocos se usan en medicamentos o para fabricar tinturas y pesticidas.
EFECTOS EN EL MEDIO AMBIENTE
- Los HAPs pasan al aire principalmente por emisiones volcánicas, incendios forestales, combustión de carbón y del escape de automóviles.
- Los HAPs pueden encontrarse en el aire adheridos a partículas de polvo.
- Ciertas partículas de HAPs pueden evaporarse al aire fácilmente del suelo o de aguas superficiales.
- Los HAPs pueden degradarse en un período de días a semanas al reaccionar con luz solar o con otras sustancias químicas en el aire.
- Los HAPs pasan al agua a través de desechos de plantas industriales y de plantas de tratamiento de aguas residuales.
- La mayoría de los HAPs no se disuelven fácilmente en agua.
- Microorganismos pueden degradar HAPs en el suelo o en el agua después de un período de semanas a meses.
- En el suelo, es probable que los HAPs se adhieran firmemente a partículas; ciertos HAPs se movilizan a través del suelo y contaminan el agua subterránea.
- La cantidad de HAPs en plantas y en animales puede ser mucho mayor que la cantidad en el suelo o en el agua donde viven estos organismos.
